单乙醇胺(Monoethanolamine,简称MEA),化学名 2 - 氨基乙醇、2 - 羟基乙胺,是乙醇胺系列(MEA、DEA、TEA)中结构最简单、应用最广泛的脂肪族醇胺类有机化合物,兼具氨基与羟基双重官能团,因此同时具备胺类的碱性、反应性和醇类的水溶性、亲油性,是化工、能源、日化、医药等领域的核心基础原料。
一、基础理化性质
1. 核心基础参数
- 分子式:
- 分子量:61.08
- CAS 号:141-43-5
- EINECS 号:205-483-3
- 外观与气味:常温下为无色透明粘稠液体,低温(低于 10.3℃)时凝固为白色结晶固体,具有轻微氨味;纯品无杂质,工业级可能略带淡黄色。
- 密度:25℃时为 1.0118 g/cm³,10℃时为 1.027 g/cm³。
- 熔沸点:熔点 10.3℃,沸点 170.8℃(常压),沸点随压力降低而下降(如 10kPa 下沸点约 92℃)。
- 闪点与燃点:闭杯闪点 93℃,自燃点 410℃,属于可燃液体,非易燃品。
- 蒸汽压:20℃时为 0.8kPa,挥发性较低。
2. 溶解性与酸碱性
- 溶解性:与水、乙醇、丙酮、甲醇无限混溶,微溶于苯、乙醚,难溶于烃类溶剂(如正己烷、环己烷);因同时含亲水羟基和疏水烷基,兼具水溶性与油溶性,是优良的溶剂和乳化剂。
- 酸碱性:水溶液呈强碱性,0.1mol/L 水溶液 pH=12.1,pKa(25℃)=9.50,碱性强于氨水,能与酸快速反应生成盐,也可与酸性气体发生化学吸收。
3. 其他关键性质
- 吸湿性:极强,暴露在空气中会快速吸收水分和二氧化碳,因此需密封储存。
- 稳定性:常温下稳定,高温(>250℃)或遇强氧化剂(如高锰酸钾、双氧水)会分解,产生氨、一氧化碳等有毒气体;避免与铜、铝等金属长期接触,会发生轻微腐蚀。
二、化学结构与核心反应特性
MEA 的分子结构为,核心是 ** 伯氨基(-NH2)和伯羟基(-OH)** 两个活性官能团,其反应性主要围绕这两个基团展开,核心反应类型如下:
1. 氨基的典型反应(碱性与亲核性)
- 与酸性气体反应:氨基可与、、等酸性气体发生可逆化学反应,生成氨基甲酸盐、硫氢酸盐等,这是 MEA 用于气体净化的核心原理(反应可逆,加热可解吸气体,MEA 再生)。
- 与酸反应成盐:与无机酸(盐酸、硫酸)、有机酸(乙酸、脂肪酸)反应生成相应的胺盐,如单乙醇胺盐酸盐、单乙醇胺脂肪酸盐,这类盐类是日化、纺织助剂的重要中间体。
- 与卤代烃 / 酯反应:作为亲核试剂,与卤代烷、羧酸酯发生取代反应,生成 N - 烷基单乙醇胺、氨基酯类衍生物,用于医药、表面活性剂合成。
- 与醛 / 酮反应:与甲醛、脂肪醛发生缩合反应,生成羟甲基衍生物或席夫碱,是树脂、橡胶助剂的合成原料。
2. 羟基的典型反应(醇类特性)
- 酯化反应:与羧酸、酸酐、酰氯反应生成酯类,如与乙酸酐反应生成乙酸单乙醇胺酯,与脂肪酸反应生成脂肪酸单乙醇胺酯(非离子表面活性剂核心原料)。
- 醚化 / 缩合反应:与环氧乙烷、环氧丙烷反应,生成聚氧乙烯单乙醇胺,用于合成聚醚类表面活性剂、水泥助磨剂。
- 脱水反应:高温下分子内脱水生成乙烯亚胺,分子间脱水生成二乙醇胺、三乙醇胺(工业上乙醇胺联产的副反应原理)。
3. 双官能团协同反应
氨基与羟基可同时参与反应,生成杂环化合物或多功能衍生物,如与二硫化碳反应生成噻唑啉类化合物(橡胶硫化促进剂),与环氧氯丙烷反应生成羟基胺基醚(环氧树脂固化剂、医药中间体)。


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